Jon Martello est un beau mec que ses amis ont surnommé Don Jon en raison de son talent à séduire une nouvelle fille chaque week-end. Mais pour lui, même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu’il passe devant son ordinateur à regarder des films pornographiques. Barbara Sugarman est une jeune femme lumineuse, nourrie aux comédies romantiques hollywoodiennes, bien décidée à trouver son Prince Charmant. Leur rencontre est un choc, une explosion dans la vie de chacun.